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Il Castello di Oria è Monumento Nazionale. Considerata l'importanza strategica del territorio di Oria (che divideva spesso con diverse sfumature di dominio i territori bizantini da quelli dei goti), pur senza prove archeologiche si deve presumere l'esistenza di un primo nucleo fortificato già in età altomedievale. In seguito (XI secolo), vi dovette essere una qualche forma di difesa/controllo dell'abitato e del territorio effettuato dai normanni che infeudarono la città. Probabilmente a tale primo nucleo del castello oritano è riferibile il torrione di forma quadrata, inglobato poi in parte in strutture di epoche successive. Numerose modifiche subì il maniero in età federiciana (1225-1227), al punto che generalmente viene denominato "castello svevo"; alcune fonti locali vogliono che lo stesso "Stupor mundi" edificò il castello, in realtà è più realistico pensare che Federico II lo ampliò e lo modificò secondo nuove esigenze di residenza: sappiamo infatti che in occasione del suo matrimonio con Iolanda di Brienne il castello ospitò numerosi ospiti d'onore. Altre importanti modifiche furono effettuate nel periodo angioino a cui vanno riferite le torri cilindriche dette "del Salto" e del "Cavaliere". L'originario mastio normanno-svevo fu pesantemente riadattato, come d'altronde tutta la struttura, anche nel corso del XV-XVI secolo adattandolo alle nuove esigenze difensive, nate con l'adozione delle armi da fuoco, e dotandolo quindi di numerose cannoniere in parte ancora oggi visibili. Infine è stato oggetto di integrazioni, restauri e ricostruzioni tra Ottocento e Novecento: nel corso del 1897 il castello devastato dal ciclone che investì la città di Oria.
Numerose volte il castello ha dovuto resistere ad assedi, come quello di Manfredi, o agli assalti di Giacomo Caldora (1433), di Pietro de Paz (1504) che non riuscì a prendere la rocca. Il castello fu anche luogo accogliente per re, principi e cavalieri; oltre agli invitati al matrimonio di Federico II, ricordiamo che vi sostarono la regina Maria d'Enghien (1407), il suo sposo Ladislao re di Napoli (1414), la principessa Isabella di Chiaromonte e il re Ferrante d'Aragona (1447); un episodio molto importante per l'epoca è la partenza di Alfonso II di Napoli da Oria per liberare Otranto dai Turchi (1480). Anche in tempi recenti è stato meta di personalità e studiosi italiani e stranieri quali: Maria Josè di Savoia, Margareth d'Inghilterra, il cardinale Tisserant, principi di casa d'Asburgo, Theodor Mommsen, Paul Bourget, Ferdinand Gregorovius ed altri ancora.
Il 15 dicembre 1933 il Comune di Oria cedette il Castello alla famiglia Martini Carissimo, ricevendone in cambio Palazzo Martini, poi adibito a Sede Municipale. I Martini Carissimo restaurarono il castello con l`ausilio dell`architetto Ceschi. In considerazione dello sforzo profuso dalla famiglia Martini Carissimo, il Re d`Italia Vittorio Emanuele III, volle conferire a questa famiglia il titolo di Conti di Castel d`Oria.
